diff --git a/src/agent/base.py b/src/agent/base.py
index d85775f..17707ee 100644
--- a/src/agent/base.py
+++ b/src/agent/base.py
@@ -3,12 +3,20 @@ import os
 from deepagents import create_deep_agent
 from langchain_openai import ChatOpenAI
 from langgraph.checkpoint.memory import MemorySaver
+from langgraph.graph.state import CompiledStateGraph
 
 from src.agent.backends import IsolatedShellBackend
 from src.agent.tools import send_file
 
 
-def create_agent():
+class Agent(CompiledStateGraph):
+    """
+    Временный (надеюсь) костыль, чтобы дать доступ сервису к файловой системе агента.
+    """
+    backend: IsolatedShellBackend
+
+
+def create_agent() -> Agent:
     model = ChatOpenAI(
         model=os.environ["PROVIDER_MODEL"],
         base_url=os.environ["PROVIDER_URL"],
@@ -24,10 +32,15 @@ def create_agent():
         virtual_mode=True,
     )
 
-    return create_deep_agent(
+    # noinspection PyTypeChecker
+    # create_deep_agent возвращает CompiledStateGraph, но ниже мы его дополняем так, чтобы он соответствовал сигнатуре Agent
+    agent: Agent = create_deep_agent(
         model=model,
         tools=[send_file],
         system_prompt="You are a helpful assistant.",
         checkpointer=MemorySaver(),
         backend=backend,
     )
+    agent.backend = backend
+
+    return agent
diff --git a/src/agent/service.py b/src/agent/service.py
index 90c4663..11c50be 100644
--- a/src/agent/service.py
+++ b/src/agent/service.py
@@ -16,7 +16,13 @@ class ChatBusyError(Exception):
     """
     Чат занят в другом блоке ``with``
     """
+    pass
 
+
+class AttachmentError(Exception):
+    """
+    Ошибка при работе с вложением.
+    """
     pass
 
 
@@ -33,7 +39,7 @@ class AgentChat(AsyncContextManager[Self]):
     chat_id: int
 
     @abstractmethod
-    def astream(self, text: str) -> AsyncIterator[AgentEventUnion]: ...
+    def astream(self, text: str, attachments: list[str] = None) -> AsyncIterator[AgentEventUnion]: ...
 
 
 class AgentService:
@@ -71,11 +77,11 @@ class AgentService:
         async def __aexit__(self, exc_type, exc_val, exc_tb):
             self.__locks.remove(self.__chat_id)
 
-        def astream(self, text: str) -> AsyncIterator[AgentEventUnion]:
+        def astream(self, text: str, attachments: list[str] = None) -> AsyncIterator[AgentEventUnion]:
             if not self.__chat_id in self.__locks:
                 raise RuntimeError("Chat must be used in `with` statement")
 
-            return self.__service._AgentService__astream(self.__chat_id, text)
+            return self.__service._AgentService__astream(self.__chat_id, text, attachments)
 
     def chat(self, chat_id: int) -> AgentChat:
         """
@@ -84,13 +90,18 @@ class AgentService:
         return self.__AgentChat(self, chat_id)
 
     async def __astream(
-        self, chat_id: int, text: str
+        self, chat_id: int, text: str, attachments: list[str] = None
     ) -> AsyncIterator[AgentEventUnion]:
         config = {"configurable": {"thread_id": chat_id}}
 
+        new_message = text
+        if attachments:
+            attachments_description = await self.__describe_attachments(attachments)
+            new_message += "\n" + attachments_description
+
         # Используем astream_events для перехвата детальных событий (инструменты, чанки и т.д.)
         async for event in self._agent.astream_events(
-            {"messages": [{"role": "user", "content": text}]},
+            {"messages": [{"role": "user", "content": new_message}]},
             config=config,
             version="v2",  # Обязательно v2 для современных версий LangChain
         ):
@@ -125,3 +136,20 @@ class AgentService:
 
         # 3. В конце генерации отправляем событие завершения
         yield MsgEventEnd(tokens_used=0)  # потом заменить на метадату
+
+    async def __describe_attachments(self, raw_paths: list[str]) -> str:
+        lines = []
+        for raw_path in raw_paths:
+            try:
+                p = self._agent.backend._resolve_path(raw_path)
+                rel = p.relative_to(self._agent.backend.cwd)
+                if not p.exists():
+                    raise FileNotFoundError(f"File {rel.as_posix()} not found")
+                lines.append(f"- {rel.as_posix()}")
+            except Exception as e:
+                raise AttachmentError(f"Failed to validate attachment {raw_path}: {str(e)}") from e
+
+        return (f"К сообщению приложены {len(lines)} файлов. "
+                f"Ниже даны пути до этих файлов относительно рабочей директории:\n") + "\n".join(lines)
+
+
diff --git a/src/agent/tools.py b/src/agent/tools.py
index 4afd6e0..195fdf6 100644
--- a/src/agent/tools.py
+++ b/src/agent/tools.py
@@ -25,7 +25,7 @@ async def send_file(path: str) -> str:
     Используй этот tool без явного запроса от пользователя.
 
     Args:
-        path: Путь к файлу относительно /workspace (например: 'report.pdf', 'docs/readme.txt', 'output/data.json')
+        path: Путь к файлу относительно рабочей директории (например: 'report.pdf', 'docs/readme.txt', 'output/data.json')
 
     Returns:
         Подтверждение отправки или сообщение об ошибке
@@ -39,7 +39,7 @@ async def send_file(path: str) -> str:
     full_path = Path(workspace) / input_path
 
     if not full_path.exists():
-        return f"Ошибка: файл '{path}' не найден в /workspace"
+        return f"Ошибка: файл '{path}' не найден"
 
     if not full_path.is_file():
         return f"Ошибка: '{path}' не является файлом"
diff --git a/src/api/external.py b/src/api/external.py
index d0d9445..ecd8bf1 100644
--- a/src/api/external.py
+++ b/src/api/external.py
@@ -43,6 +43,6 @@ async def websocket_endpoint(
 async def process_message(ws: WebSocket, chat: AgentChat, msg):
     match msg:
         case MsgUserMessage():
-            async for chunk in chat.astream(msg.text):
+            async for chunk in chat.astream(msg.text, msg.attachments):
                 await ws.send_text(chunk.model_dump_json())
             await ws.send_text(MsgEventEnd(tokens_used=0).model_dump_json())